Roland “The Sheep” De Wolfe è nato a Londra nel 1978. Prima di diventare un giocatore professionista, si è avvicinato al poker soprattutto attraverso i numerosi articoli che scriveva per la rivista pokeristica “Inside Edge”. Come tantissimi appassionati, anche lui aveva iniziato giocando al classico poker a cinque carte e mazzo ridotto. Tra i suoi hobby principali spiccano in particolar modo il calcio (è uno sfegatato tifoso dell’Arsenal), la lettura, il golf e i viaggi. Si rese conto di poter avere un futuro nel poker quando vinse un torneo nel quale gli ultimi due giocatori rimasti al tavolo insieme a lui erano Sir Clive Sinclair e Al Alvarez. Nel settembre del 2004 vinse un altro torneo, decisamente rinomato in Inghilterra, come il Gutshot Poker Festival, che gli ha fruttato quasi 8000$. Altri tre piazzamenti a premio in tornei di minor rilevanza gli hanno comunque consentito di accumulare un bankroll tale da permettersi di provare l’avventura alle World Series of Poker del 2005. Nell’evento di No Limit Hold’em da 1000$ di buy-in raggiunge il 43esimo posto, che gli vale un piazzamento a premio alle WSOP per la prima volta nella sua carriera, vincendo 6800$. Solamente venti giorni dopo questo splendido risultato, sulle ali dell’entusiasmo decide di iscriversi alla tappa parigina del World Poker Tour, che richiede ben 10.000 euro come quota di iscrizione. I partecipanti totali sono 160, per un montepremi complessivo di oltre un milione e mezzo di euro. Dopo quattro estenuanti giorni di battaglia, Roland mette un sigillo importante alla sua carriera pokeristica aggiudicandosi il torneo con pienissimo merito, battendo all’heads up un cliente non certo semplice come Juha Helppi. I 480.000 euro intascati gli permettono così di abbandonare definitivamente i tornei con basso buy-in, dedicandosi esclusivamente agli eventi più prestigiosi nel panorama pokeristico. Si piazza ancora a premio in uno degli eventi televisivi del World Speed Poker e nel William Hill Poker Grand Prix, cogliendo rispettivamente la quarta e la terza posizione. Nel dicembre del 2005 si toglie un’ altra grande soddifazione andando a premio nel Main Event da 15.000$ del WPT giocatosi al Bellagio. L’aprile del 2006 risulta essere un altro mese letteralmente da incorniciare per Roland, in cui ottiene la vincita più alta della sua carriera arrivando terzo alla tappa da 25.000$ di buy-in del WPT Championship e vincendo qualcosa come un milione di dollari. In nove mesi dunque aveva guadaganto più di quello che molti giocatori di poker riescono a guadagnare in una vita, esprimendo continuità e compattezza nel suo modo di giocare. E i risultati ottenuti alle WSOP del 2006 dimostrarono una volta di più come De Wolfe fosse ormai uno dei giocatori più affermati del momento. Infatti si è classificato al sedicesimo posto nel torneo di Pot Limit Omaha da 10.000$ e terzo nel torneo di No Limit Hold’em Shootout da 2000$, guadagnando complessivamente più di 80.000$.